据说托特纳姆热刺队越来越有信心将哈里凯恩与一份新合同联系起来。这位英格兰队长的未来主导了 2021 年夏天转会市场的讨论，因为他试图迫使他离开北伦敦俱乐部，但未能成功。凯恩被认为是曼城九位数出价的对象，但丹尼尔·列维拒绝接受对这位 29 岁球员的出价。
                凯恩和托特纳姆热刺在努诺·埃斯皮里图·桑托的带领下继续努力争取状态，然后在安东尼奥·孔蒂的带领下重新开始他们的赛季，后者带领热刺重返冠军联赛。自从托特纳姆热刺复苏以来，围绕凯恩未来的猜测已经平息，但他在北伦敦的现有合同将在两年内到期。
                在孔蒂的带领下，托特纳姆热刺队在球场上的命运有所改善，现在他们正在优先考虑与凯恩续约，凯恩一直是拜仁慕尼黑关注的对象。根据报道的说法，托特纳姆热刺现在比“一段时间”更乐观地看待他们与凯恩达成新条款的机会，凯恩在俱乐部“多年来”感到最开心。
                然而，该报道补充说，热刺尚未与这名前锋就新合同进行具体谈判，但他在上赛季暗示，如果孔蒂继续掌权，他愿意留下来。凯恩告诉晚间标准“还有很多工作要做。我认为自从灯光师来到我们现在的位置以来，肯定已经有了进步”，“这表明它可以在很短的时间内完成，但显然我们会看到夏天会发生什么，并期待下一个赛季与一位伟大的经理一起。希望自从他来到这里以来，我们学到了很多东西，“老实说，我不知道（关于孔蒂的未来），这是他的决定。但他??在这里的时候非常努力，他是一个很棒的人，一个非常热情的人，所以无论他的决定是什么，你都必须尊重它. 但可以肯定的是，我很享受，我知道男孩们很享受和他一起工作，“我说过我是他的忠实粉丝，我们相处得很好，所以如果他留下来当然对俱乐部来说会很棒。但就像我说的那样，这是他的决定，他是他自己的人，我是“肯定他会和俱乐部谈谈并决定他的未来。从我们的角度来看，我们都喜欢和他一起工作。”
               凯恩现在在所有比赛中为托特纳姆热刺出场 386 次，共打进 247 个进球和 59 次助攻，他的目标是在周日与切尔西在斯坦福桥的伦敦德比中取得新的成绩。如果英格兰队长在首都发生冲突，他将追平塞尔吉奥·阿奎罗的英超联赛单家具乐部进球纪录，达到 184 球，这是阿根廷人与曼城队创造的。在拜仁酋长奥利弗卡恩和朱利安纳格尔斯曼承认感兴趣之后，孔蒂在寻求长期保留凯恩的服务时对两人的“不尊重”评论进行了抨击。